masne kiseline, zasićene i nezasićene dugolančane alifatske monokarboksilne kiseline, najčešće ravnoga lanca i s parnim brojem ugljikovih atoma, temeljne građevne jedinice prirodnih lipida. U širem smislu, masnim se kiselinama smatraju sve acikličke alifatske karboksilne kiseline.
Prema broju dvostrukih veza između ugljikovih atoma dijele se na zasićene i nezasićene masne kiseline. Zasićene masne kiseline nemaju dvostrukih veza u ugljikovodičnom lancu, a opća im je formula CH3(CH2)nCOOH. U prirodi su najzastupljenije palmitinska kiselina (C16:0) i stearinska kiselina (C18:0). Nezasićene masne kiseline nastaju iz zasićenih masnih kiselina i sadržavaju jednu ili više dvostrukih veza. Prema broju dvostrukih veza razlikuju se mononezasićene masne kiseline s jednom dvostrukom vezom, npr. oleinska kiselina (C18:1), i polinezasićene masne kiseline s dvije ili više dvostrukih veza, npr. linolna (C18:2), α-linolenska (C18:3) i arahidonska kiselina (C20:4). Oleinska kiselina najzastupljenija je nezasićena masna kiselina u prirodi.
Opisni naziv masnih kiselina može se skratiti navođenjem broja ugljikovih atoma i broja dvostrukih veza, npr. C16:0 označuje palmitinsku kiselinu sa 16 ugljikovih atoma i bez dvostrukih veza, a C18:1 oleinsku kiselinu s 18 ugljikovih atoma i jednom dvostrukom vezom. Položaj dvostrukih veza označava se prema položaju u odnosu na karboksilni kraj lanca, pri čem se ugljikov atom karboksilne skupine, –COOH, označava brojem 1, a metilni kraj lanca grčkim slovom ω (omega).
Iako dvostruke veze u nezasićenim masnim kiselinama uglavnom nisu konjugirane (ne izmjenjuju se s jednostrukim vezama) te najčešće imaju cis-konfiguraciju (→ cis-trans izomerija), u prirodi se pojavljuju i konjugirane masne kiseline koje su većinom i trans-nezasićene (uvriježen je naziv transmasne kiseline). Transmasne kiseline mogu sadržavati samo jednu dvostruku vezu u trans-konfiguraciji, dok konjugirane masne kiseline sadržavaju najmanje dvije međusobno konjugirane dvostruke veze, od kojih jedna ili više mogu biti u trans-konfiguraciji.
Prirodne transmasne kiseline nastaju, među ostalim, tijekom mikrobne pretvorbe nezasićenih masnih kiselina u probavnom sustavu preživača te se nalaze u njihovu mesu i mlijeku. Među njima je važna vakcenična kiselina (trans-11-oktadecenska kiselina), a u manjim se količinama pojavljuju i konjugirane linolne kiseline (CLA, od engl. conjugated linoleic acids) među kojima je najpoznatija rumenska kiselina. Konjugirane i transmasne kiseline pojavljuju se i u nekim biljnim uljima i sjemenkama, npr. punicinska i α-eleostearinska kiselina u sjemenkama nara.
Nezasićene masne kiseline u većem su udjelu zastupljene u uljima, koja su zbog lakše oksidacije dvostrukih veza sklonija kvarenju od čvrstih masti. Kako bi im se produžila trajnost, ulja su se podvrgavala postupku djelomične hidrogenacije, pri čem je dio nezasićenih masnih kiselina prelazio u zasićene, a dio cis- dvostrukih veza u trans- konfiguraciju tj. u industrijske transmasne kiseline. Među industrijskim transmasnim kiselinama osobito je zastupljena elaidična kiselina, trans-izomer oleinske kiseline. Za razliku od prirodnih transmasnih kiselina iz mlijeka i mesa preživača, industrijske transmasne kiseline povezane su s povećanim rizikom od kardiovaskularnih bolesti, zbog čega se postupak djelomične hidrogenacije danas gotovo više ne primjenjuje. (→ margarin)
Masne kiseline dobivaju se hidrolizom masti i ulja, a reakcijom saponifikacije s lužinama nastaju njihove soli, sapuni. U organizmu sisavaca masne kiseline sudjeluju u mnogobrojnim metaboličkim procesima. Sintetiziraju se lipogenezom, ponajprije u jetri i masnom tkivu iz acetil-koenzima A, a razgrađuju β-oksidacijom u mitohondrijima.
Neke polinezasićene masne kiseline sisavci ne mogu sintetizirati jer nemaju enzime potrebne za uvođenje dvostrukih veza na određenim položajima ugljikovodičnoga lanca. Takve se masne kiseline nazivaju esencijalnim masnim kiselinama i moraju se unositi hranom. Za čovjeka su esencijalne linolna kiselina (omega-6) i α-linolenska kiselina (omega-3) koje se nalaze ponajprije u biljnim uljima, sjemenkama i orašastim plodovima, a iz kojih organizam može sintetizirati neke druge polinezasićene masne kiseline. Riblje ulje bogat je izvor dugolančanih omega-3 masnih kiselina, eikozapentaenske (EPA) i dokozaheksaenske kiseline (DHA). Arahidonska kiselina u čovjeka nije strogo esencijalna jer se može sintetizirati iz linolne kiseline, ali je esencijalna kod isključivih mesoždera poput mačke.
U probavnom sustavu, osobito u debelom crijevu, fermentacijom neprobavljivih ugljikohidrata i prehrambenih vlakana djelovanjem mikroorganizama crijevne mikrobiote nastaju kratkolančane masne kiseline (SCFA, od engl. short chain fatty acids). Najzastupljenije su octena, propionska i maslačna kiselina koje čine više od 95% SCFA. Kratkolančane masne kiseline sadržavaju dva do šest ugljikovih atoma, topljive su u vodi te sudjeluju u regulaciji crijevne vrijednosti pH, metabolizma i funkcije crijevne sluznice te pridonose održavanju crijevne homeostaze.
